Sildénafil

Le citrate de sildénafil est un médicament de la classe des Inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5 développé par la firme pharmaceutique Pfizer sous la marque Viagra ®.



Catégories :

Principe actif - Pénis - Anatomie de l'appareil reproducteur masculin - Appareil reproducteur - Sulfamidé - Pipérazine - Dihydroazine - Pyrazole - Lactame - Éthoxybenzène

Sildénafil
Sildénafil
Sildénafil
Général
Nom IUPAC citrate de 1-[4-éthoxy-3- (6, 7-dihydro-1-méthyl-7-oxo-3-propyl-1H >-pyrazolo[4, 3-d]pyrimidin-5-yl) (phénylsulfonyl]-4-méthylpipérazine
No CAS 139755-83-2
171599-83-0  (citrate)
Code ATC
DrugBank APRD00556
PubChem 5281023
SMILES
InChI
Apparence Solide
Propriétés chimiques
Formule brute C22H30N6O4S  [Isomères]
Masse molaire 474, 576 gmol-1
C 55, 68 %, H 6, 37 %, N 17, 71 %, O 13, 49 %, S 6, 76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 189 à 190 °C
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 40%
Métabolisme Hépatique CYP3A4 (majeur) et CYP2C9 (mineur)
Demi-vie de distrib.
  • Concentration maximale : 60 minutes (écart = 30 minutes à 120 minutes)
  • Nourriture : repas gras diminuent concentration maximale de 29%
  1. Chez personnes >65 ans : clairance diminuée
  2. Insuffisance rénale sévère (ClCR estimée > 30mL/min)  : clairance diminuée
Excrétion
  • Fécal : 80% sous forme de métabolites.
  • Rénal : 13% sous forme de métabolites.
  • Non dialysable.
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
Viagra

Le citrate de sildénafil (appellation commune mondiale) est un médicament de la classe des Inhibiteurs de la phosphodiestérase de type 5 développé par la firme pharmaceutique Pfizer sous la marque Viagra®. Le médicament est indiqué dans l'impuissance sexuelle et l'hypertension artérielle pulmonaire (Revatio®).

Histoire

En 1978, Robert Furchgott a découvert une substance dans les cellules endothéliales qui détend les vaisseaux sanguins, l'appelant facteur de relâchement dérivé de l'endothélium (Endothelium-derived relaxing factor, EDRF). En 1986, il avait travaillé sur le EDRF, plus exactement sur la nature et le mécanisme d'action, et a déterminé que EDRF était en fait l'oxyde nitrique (NO), un composé important dans de nombreux aspects de la physiologie cardiovasculaire. Cette recherche a été importante dans la mise au point pharmacologique du Viagra.

Le sildénafil fut découvert par les laboratoires Pfizer et breveté en 1996. Il empêche la destruction du monoxyde d'azote responsable de l'érection[1]. Son but premier était le traitement de l'angine de poitrine (une forme de maladie cardiaque). Lors des études cliniques de phase 1, il fut remarqué que l'effet sur l'angine de poitrine n'était pas celui espéré. Par contre, un des effets secondaires observés était que le sildénafil provoquait une érection. Pfizer décida par conséquent de repositionner le sildénafil sur cette indication, alors dépourvue de médicament. L'autorisation de mise sur le marché fut accordée en 1998 aux USA et en 1999 en Europe. Le Viagra fut par conséquent le premier médicament dans le traitement de l'impuissance et fut un immense succès commercial. La demande était telle que dans les pays où le Viagra n'était pas commercialisé, le Viagra se retrouva en vente au marché noir quelquefois à plusieurs dizaines de fois son prix.

Monographie du produit

Noms commerciaux
Classe
Dose adulte
Dose pédiatrique
Ajustements de doses
Administration
Suivi

Indications selon la FDA

Mécanisme d'action
Pharmacocinétique 
Voir description du médicament.
Contre-indications
Précautions
Effets indésirables
Interaction médicamenteuse

Sources

  1. Utilisations thérapeutiques du monoxyde d'azote
  2. U. S. FDA, Information for healthcare professionnals. Sildenafil (marketed as Viagra and Revatio) Vardenafil (marketed as Levitra) Tadalafil (Marketed as Cialis) , 14 novembre 2007

Voir aussi

Les médicaments de la même classe thérapeutique : le Tadalafil (Cialis®), le chlorhydrate d'apomorphine (Uprima®) et le Vardénafil (Levitra®)  ; on peut aussi, dans une moindre mesure, citer la Yohimbine.

Liens externes

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 05/11/2009.
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